与威斯布鲁克在场上张扬不羁的性格形成鲜明对比的是他在生活中的样子，威斯布鲁克在球场之外绝对是属于NBA里面的好好先生，诸如光顾风月场所和夜店场所之类的新闻和他从不沾边，而作为NBA球员的标配纹身更是也与威少无缘，这似乎与他在场上的打球风格有所不符，毕竟在场上，威少就是那个上天遁地无所不能扣篮都仿佛要拿出拆掉篮框的气势来，在场上威少就犹如天空中盘旋的雄鹰，奔袭千里也要撕碎自己的敌人。但是生活中的威少从来给人的感觉都是充满着正能量。
威斯布鲁克每年都会为雷霆全体员工提供代言品牌的全套装备，还经常在社区曲棍球赛、城市足球赛乃至队里员工的儿童钢琴大赛里现身，闲暇之余参加球队组织的探望医院的活动，别人问他想不想夺得MVP的时候，他说我最想夺得的是关爱社区援助奖。他的私生活很简单，就是和父母家人在一起，偶尔发一发自己的品牌衣服鞋子，更多的是去社区做慈善，和自己学生时代的初恋女友走到最后，现在又有了小威少。
“世界上除了俄克拉荷马，我没有其他想去的地方。”威少去年提前续约的新闻发布会上说道，“这里的人养育了我，从我很年轻的时候我就来到了俄城，这里的人为我做了很多伟大的事情。尽管未来道路会有些困难，但是这里的人始终支持我，我很感激。当我有机会向他们展现忠诚时候，留下就是第一选择。”
在被问及为什么要提前续约，而非等到下赛季再看，威少深含感情地说：“既然知道我想留下，就无需再等待。”而最梦幻的莫过于威斯布鲁克在俄克拉荷马组织的篮球训练营结束后和孩子们说明年我还会在这里，你们会来吗？
对待篮球这项运动，威少一直是一个最为纯粹的人，随着岁月的增加你可以看到他篮球技能的进步，但是他的攻击方式以及对篮球的态度从未有过改变，那就是一颗纯粹赢球的心，以好胜心著称的科比曾经这样评价过威斯布鲁克：“从对待比赛的角度来说，他100%(像我)。他很有侵略性，而且不会为此感到抱歉。我不认为拉塞尔会去很在意它(外界的质疑)。我也不会。”科比说道，“你的注意力会全部集中在你的球队需要做什么，以及你需要怎么做才能让球队成功。我相信，拉塞尔拥有和我一样的心态和精神。那就是外界的评价不重要，无论别人说什么，我都会在场上努力打球。”
威斯布鲁克出生于美国加州的长滩，受父亲的影响他选择了篮球这项运动，在威斯布鲁克最早接触篮球的时候，他在球场上有一个很要好的朋友兼队友，他的名字叫凯尔西-巴尔斯三世，是一个身体素质极佳的小子，他有着6尺6寸和200磅的身材，而且他的篮球技术也领先于同龄人，在他的高二赛季，他便可以场均拿到18分、11个篮板和3个盖帽的数据。
表现优异的他早早地就被众多篮球名校看中了，有几所大学早就迫不及待的想要为巴尔斯提供自己学校的篮球奖学金，而作为对比，威斯布鲁克与比自己大一岁的巴尔斯在一起更像是小跟班一般，他非常崇拜巴尔斯并将后者视为自己最初的篮球偶像。
但是在一个寻常的下午这一切都不存在了，巴尔斯和队友去洛杉矶参加西南学院临时举办的比赛，原本想要和巴尔斯一起打球的维斯布鲁克却收到了一个无比糟糕的消息，巴尔斯在球场上突然昏倒惊到了所有人，当巴尔斯被送到医院的时候，医生宣布他因为心脏扩张死亡。从那以后，维斯布鲁克做出了极大的改变，就像触及了导火索一样。维斯布鲁克说自己是两个人在打球，两个人在生活，他经常去街道对面巴尔斯三世的家里，照顾巴尔斯最爱的奶奶。后来媒体采访这一件事情时威少这样说道：“我感觉自己一下子变成了男人。”
在高中时期，威少就读于洛杉矶国际机场东南边劳恩代尔的柳辛格高中。刚刚进入高中的时候，从各方面来说威斯布鲁克都没有长成未来职业球员的样子，他的身高只有1.73米，但是就像安东尼-戴维斯篮球之神和迈克尔-乔丹曾经做得那样，威斯布鲁克也在自己的高中时期将自己的身高提高了一大截，到了高中快要毕业的时候，他的身高已经长到了1米88。
他在球队从替补做起，他从高中开始就保持了每年惊人的提升幅度，用了四年的时间，他成为了队中最优秀的球员，高四的那个赛季，威斯布鲁克打出了场均25.1分8.7篮板的数据，但是他仍然没有被NCAA名校看好，在结束高中的生涯之后，仅仅有一些小学校向他抛出橄榄枝。但当UCLA的一位助教在现场看过威斯布鲁克打过几场球后，他完完全全被威少暴力的球风吸引住了，他将威少的模板视为在2006年夏天大红大紫的巴郎-戴维斯，接下来的事情我们都知道了，当时UCLA的当家球星乔丹-法玛尔最终决定避开2007年的选秀大年参加NBA选秀，而就在法玛尔宣布这一决定的第二天，顺理成章的威斯布鲁克成为了UCLA的一员。
当威少成为这所篮球圣地的一员后，他发现自己的身边是达伦-科里森，是阿隆-阿弗拉罗，这样一群在高中时期就享誉全美的响当当的人物，在他的大一赛季的起步阶段仅仅作为科里森的替补，每场不过只有3.4分的可怜数据进帐，在UCLA这个出产过无数NBA球星的篮球名校，他并没有吸引到太多人的关注，人们偶尔会惊艳于他展现的暴力扣篮。而当时更加令人称道除了他外星人一般的身体就是他的防守能力了，他曾经在一场比赛中让当时的天之骄子OJ-梅奥10投仅2中仅仅得到4分却发生了10次失误。
但是他的缺点也同样突出，那就是他的投篮，人们嘲笑他不能打控球后卫。于是威斯布鲁克每天在训练馆里不停地连自己的投篮，他每天可以尝试2000次底线投篮，教练看得到他的努力，于是他在球队所扮演的角色越来越重要。
在他的第一年大学生涯仅出场325分钟，但是到了第二年，他就已经成为了球队的绝对主力，出场时间暴涨至1318分钟，从3.4分涨至12.7分。在赛季结束时威斯布鲁克成为了太平洋十联盟的年度最佳防守球员，入选太平洋十联盟第三阵容和联盟最佳防守阵容。威斯布鲁克保持着校史上大二球员的最长上场时间纪录（1318分钟）。2008年棕熊队又打入了最后四强，但是63比78输给孟菲斯大学。带着这样的成绩，他参加了2008年的选秀大会，并在第四顺位被俄克拉荷马雷霆选中。
而仅仅用了几年的时期，他就成为了世界最高水平联赛里面最具攻击力和冲击力的后卫了，他甚至拿下了得分王。更为夸张的是本赛季，它再次打出了尘封了几乎半个世纪之久的场均三双，威少从本赛季一开始就用自己的表现吸引了所有人的眼球，而他也用令人瞠目结舌的场均30+10+10的数据为本赛季画上了一个完美的篇章，赛季42次三双，三次50+三双的威少演绎了现代篮球史最伟大的个人表演，常规赛期间场均三双已经颠覆了很多球迷的传统对数据的认知，但是季后赛的他更进一步，系列赛五场比赛场均37.4分11.8篮板10.8助攻延续了常规赛的强大，虽然依然最终输球，但是他的表现已经足够伟大，而且本赛季的常规赛MVP也几乎被他收入囊中。
他在一年年成长、变强。他面对失败时的恨恨不已，追分时像要喷出火来的眼神、赢球后却像个孩子一样灿烂的笑容。人们质疑他大包大揽的打法损害球队其他球员的利益，但是他依然会不顾别人的看法去扛起整支球队，他身上那种一往无前般的精神，他就是这个联盟最伟大的英雄。
