1985-1986赛季对于乔丹来说是不幸的，在打出梦幻般的新秀赛季之后，原本打算带领芝加哥公牛大干一场的他在赛季第三场公牛对阵勇士的比赛中因为骨折而退出比赛，打出三连胜的芝加哥公牛就此失去了他们的当家球星，球队战绩也一落千丈。乔丹下一次回到赛场的时候已经是1986年的3月15日，替补出战的乔丹出战12分钟拿下13分，不过好在乔丹在赛季末重新找回状态，在赛季末的六场比赛中，乔丹场均可以砍下28.6分，帮助芝加哥公牛以东部第八的成绩堪堪进入季后赛，季后赛他们的对手是常规赛取得东部第一的波士顿凯尔特人队。拥有五位未来名人堂成员（拉里-伯德、凯文-麦克海尔、丹尼斯-约翰逊、罗伯特-帕里仕和比尔-沃顿）领衔的球队。
面对着比芝加哥公牛多赢了37场比赛的凯尔特人，公牛队感受到了难以阻挡的无力感，在系列赛第一场比赛，他们就输掉了19分，在当时首轮5战3胜的赛制下，乔丹和他们的公牛无异于到了背水一战的地步。因为在第一场比赛里拿到了49分，在系列赛第二场比赛乔丹受到了凯尔特人球员的轮番照顾，事实上相比乔丹当年在那轮系列赛收到的身体照顾，根本就不次于后期活塞坏小子、纽约铁血军团和骑士的肉搏大队对乔丹进行的惨无人道的身体攻击，毕竟是在喜欢肉搏战的东部。在比赛的大比分时间，与乔丹对位的是名人堂球员丹尼斯-约翰逊和全明星球员丹尼-安吉。这两个人就犹如牛皮糖一般的全场贴防乔丹，但是就算如此，乔丹在系列赛还是犹如天神下凡一般的历经两个加时拿下了63分，创造了联盟历史上季后赛最高得分，超过埃尔金-贝勒的61分，直到今日也没人能够打破。
在比赛中，几乎没有人能够阻挡乔丹来攻击篮筐，约翰逊和安吉的围追堵截没有起到任何作用，赛季有技术统计，乔丹在这两人头上砍下了42分，他完全进入了超神状态，在比赛中他将自己的中投技术演绎的淋漓尽致，全场比赛41次出手没有一次是三分，通常他仅仅用一个无球挂掩护之后跑位就能够轻松拉出空档，然后防守球员只能看着乔丹将球在空中划出一道完美的弧线进入篮筐。
在常规时间中乔丹砍下54分，在常规时间最后6秒，公牛以114-116落后凯尔特人2分。此时乔丹带球来到前场右侧45度角，做出投篮假动作晃飞贴身盯防自己的凯尔特人球员，出手绝杀。球没有命中，但裁判哨子响了――补防的凯尔特人球员犯规。之后乔丹命中两记罚球将比赛拖入加时。在之后的两个加时赛中，乔丹仍然包办了球队全部15分中的9分，但是体力耗尽的他仍然难以阻止凯尔特人球员们的轮番轰炸，最后全场比赛结束，凯尔特人以135-131艰难的战胜芝加哥公牛，而乔丹也带着63分5篮板6助攻3抢断2盖帽的数据昂首离开。
赛后，凯尔特人领袖拉里-伯德是这样评价乔丹的，“我认为是上帝化身成了迈克尔-乔丹。”伯德说道，“他是联盟中最让人畏惧的球员。在波士顿花园球馆，在全国直播的比赛中，在季后赛的场地上，乔丹上演了史上最伟大的表演之一。我不敢相信有人在对决凯尔特人时能打出这样的表现。”“他不停地命中跳投，同时又能轻松地找到空当，突破到内线取分。”伯德回忆乔丹的砍分情景时说道。虽然没能够赢球，但是这场比赛绝对是乔丹职业生涯最伟大的比赛之一。
流感一战成NBA永恒经典
乔丹曾经在自己的自传中这样回忆道“1997年总决赛，在犹他的第五场，如果我事先知道要经历怎样的痛苦，我不知道自己还会不会出战。倘若结果保证一样，那我可能还会再试试，但假如结果不能保证，我绝不会再经历一遍。那场球，我完全是靠决心和毅力撑下来的。我没吃东西，没有力气，没睡觉，什么都没有。我甚至想不起太多那场比赛的事情。我从未像那场比赛当中那样，身体感觉如此可怕。然后第四节就是被人津津乐道的，“我也不知道我是如何度过的，我根本失去了意识，完全凭本能打球。"
"我从来没见过迈克尔病得那么严重，那时候我都以为他连穿上球衣的能力都没有，更别说上场比赛了。但是他做到了，让我们看到什么是奇迹。他不仅仅是NBA史上最伟大的球员，他也是最伟大的领袖。"―― 斯科特-皮蓬
1997年的总决赛，已经34岁的乔丹在总决赛遇到了卡尔-马龙和斯托克顿率领的爵士，作为卫冕冠军，公牛顺利赢下了前两场比赛的胜利，但是当他们做客爵士的魔鬼主场时却遇到了极大的挑战。他们连续丢掉两场比赛，总决赛大比分来到2-2平。
美国时间1997年6月10日，天王山之战开始之前一天，公牛队内却传来了不好的消息，球队领袖迈克尔-乔丹由于吃了不干净的匹萨引起了食物中毒，在比赛开始之前一天，乔丹根本吃不进任何东西，而且整个晚上都在输液，球队自上到下几乎所有人都认为乔丹不会出战第五场比赛，他们已经做好了最坏的准备。而盐湖城的媒体们已经开始雀跃起来，他们从未感觉离总冠军如此之近。
但是谁也没有想到的是，在临比赛开始之前一个小时，乔丹拖着自己的病体从床上爬了下来来到球馆，并且出现在了首发阵容中，但是在上场之后，由于没怎么吃东西，乔丹看起来完全不在状态，公牛在第一节就落后了13分之多，看起来公牛队凶多吉少，不过乔丹在第二节成功复苏，他连续得分率队打出29-17的进攻潮，将分差缩小至4分。不过在第三节，爵士再次利用乔丹不在场的时候将分差扩大到8分。
最关键的第四节比赛来临，乔丹一上来就带领球队打出10-0的攻击高潮，而此时当镜头给到乔丹的时候，他的脚步已经有些踉跄，可以看得出来他完全是凭借自己惊人的意志力来在场上拼杀，不过爵士依然很顽强，依靠着马龙的强势发挥，他们在终场前依然和公牛打得难解难分。
终场前25秒，皮蓬在低位背打佯攻篮下，然后吸引防守之后将球传给弧顶的乔丹，三分从来不是乔丹的常规武器之一，但是接球之后的乔丹没有丝毫犹豫，最终球在空中划出美妙的弧线，干净利落的进入篮筐。这一球帮助公牛88-85领先，但此时的乔丹已经没有力气去庆祝，他知道自己的体内的全部能量已经被耗尽，虚弱的他几乎瘫倒在赶来的皮蓬怀中，而这一幕也成为NBA历史上最经典的画面之一。
最终那一场比赛，乔丹出战44分钟，全场比赛拿下38分7个篮板5次助攻3次抢断，其中第四节拿下15分，公牛以90-88险胜。而在这场比赛拿下天王山之后，公牛回到主场以90-86再胜爵士，卫冕成功。
