有人说“女人只有谈过三次恋爱之后，才知道自己适合什么样的男人，走入婚姻”。高圆圆就是这样的，在结婚之前，她的情路并不算顺利，曾经和张亚东、于小伟和夏雨相恋，直到赵又廷的出现，才走入婚姻的殿堂
二十岁出头时，高圆圆是个不折不扣的文艺青年，那时候的她疯狂的爱着才子张亚东，和许多同龄的女孩子一样，高圆圆被这个外表帅气满腹才华的男孩深深地吸引。高圆圆爆料，自己是在张亚东帮助王菲之作MV时被对方的侧脸迷住了，后来两人相恋五年，高圆圆想和对方结婚生子
但作为不婚主义者的张亚东是不能答应高圆圆的要求的，后来，张亚东被拍到同样作为不婚主义者的徐静蕾一起逛街，两人的感情也就宣告失败了，高圆圆也明白了一见钟情是不靠谱的
2007年，咋和夏雨一起搭档拍戏后，媒体拍到高圆圆连续两天在夏雨家里过夜，后来，夏雨不愿面对媒体，而敢爱敢恨的高圆圆一个人面对媒体，大方承认与夏雨的恋情。这段感情也因为夏雨和前女友袁泉复合而告终
这两段感情也让高圆圆明白一定要找个靠谱的，2009年，高圆圆与相识十多年的额演员于小伟相恋，于小伟成熟稳重体贴入微，这段感情也被看好，但就在短短两年后，两人因为聚少离多分手
2001年，高圆圆在拍摄电影《搜索》时结识了台湾演员赵又廷，虽然两人相差五岁的年龄一直不被看好，但好在高圆圆认识了一个和自己价值观很像的人，两人也在相恋两年后修成正果，如今，结婚后的恋人幸福美满，被无数人羡慕
