1509年，亨利八世与阿拉贡的凯瑟琳(Catherine of Aragon)结婚。
1533年，亨利八世与安妮-波琳(Anne Boleyn)秘密结婚。大主教克兰麦宣布亨利与凯瑟琳婚姻无效，与安妮-波琳的婚姻合法。
1536年，亨利八世判处安妮-波琳死刑，并在第二天与珍-西摩(Jane Seymour)订婚。第二年，珍-西摩因产褥热逝世。
1540年，亨利八世与克里维斯的安妮(Anne of Cleves)结婚。结束这段婚姻后，他又在同年与安妮-波琳的表妹凯瑟琳-霍华德(Catherine Howard)结婚。两年后，凯瑟琳-霍华德以叛国罪被处死。
1543年，亨利八世与凯瑟琳-帕尔(Catherine Parr)结婚。
看过这份档案，各位看官应该会产生两个疑问：第一，风流成性也就罢了，但为何亨利八世要先后斩了两位王后呢?第二，为什么这六段婚姻具有改写世界史的作用呢?这两个问题就不是一份简单的档案可以概括的了。
亨利八世的首次婚礼：父母包办的政治联姻
亨利八世是亨利七世与王后的第三个孩子。他们兄弟七人有三人不幸夭折，只剩下亚瑟、亨利、玛格丽特和玛丽。为了维持与西班牙的友好关系，亨利七世让长子亚瑟娶了西班牙公主阿拉贡的凯瑟琳。可是，两人婚后几个月内，亚瑟王子就因病去世了。就在这个节骨眼上，西班牙和法国的关系正处于僵持状态，英国国王亨利七世为了维持中立态度，不想得罪西班牙王室，所以打算让凯瑟琳嫁给次子亨利。
本来，因为凯瑟琳表示她的第一次婚姻并未圆房，所以无需教宗特许，只要宣布第一次婚姻无效即可。但是，西班牙和英国王室皆十分重视教宗特许问题，在凯瑟琳母亲伊撒贝拉一世请求下，教宗才以教宗训令(Papal Bull)形式表示同意。于是，亚瑟去世十四个月后，凯瑟琳和自己的小叔子、当时年仅12岁的亨利八世订婚。
1505年，亨利七世对与西班牙的联盟失去了兴趣。随着政治倾向的改变，他也随即否定了自己对这一婚约的许可。不过，关于这个婚约的政治斡旋直至亨利七世去世的1509年都未能解决，因此同年6月11日，亨利八世与凯瑟琳正式结婚，十三天后，亨利八世在威斯敏斯特大教堂加冕登基。
难求一子 萌生婚外恋
虽然两人年龄悬殊，但是这段婚姻仍然维持了24年。最终让亨利八世决定结束这段婚姻的主要原因，并不是他爱上了其他女子，而是因为凯瑟琳王后生的六个孩子除了女儿玛丽公主之外全数早夭，这对于一直想要一个男性王位继承者的亨利八世来说，是致命打击。1525年，亨利认定凯瑟琳无法为他生下继承人，且已经与女侍官安妮-波琳发生了婚外情。于是他派遣亲信枢机主教、大法官——托马斯-沃尔西(Thomas Wolsey)向教皇申请离婚，并派遣大臣威廉-奈特前往罗马教廷游说，以凯瑟琳曾与亚瑟圆房为由请求离婚。这段历史在电影《鸠占鹊巢》(The Other Boleyn Girl，又译《另一个波琳家的女孩》)一开始就得到了体现。电影中，凯瑟琳王后刚出生的孩子再度早夭，亨利八世的亲信们知道这一次国王不会再忍耐下去了，于是安妮-波琳(娜塔莉-波特曼Natalie Portman饰演)的父亲决定将自己的女儿安插在国王身边，成为国王的情妇。
《鸠占鹊巢》中由艾瑞克-巴纳扮演的亨利八世和娜塔莉-波特曼扮演的安妮-波琳 离婚一事给红衣主教克雷芒七世出了个大难题，因为他不想得罪实力强大的西班牙，况且这桩婚姻是前任教皇亲自批准的。那边教廷迟迟不肯批准离婚，这边安妮-波琳却已经怀孕了。着急的亨利迅速采取了多项行动，启用了托马斯-克兰麦(Thomas Cranmer)和托马斯-克伦威尔(Thomas Cronwell)作为执行他思想的亲信。
振动世界的离婚 英国宗教改革王权达到顶峰
1533年1月，亨利秘密与安妮-波琳结婚，英国国会随即立法脱离罗马教廷，紧接着大主教克雷芒七世便宣布亨利与凯瑟琳的婚姻无效，与安妮-波琳的婚姻合法。6月1日，安妮-波琳加冕为英格兰皇后，三个月后，她生下了女儿伊莉莎白，也就是后来的英王伊丽莎白一世。
第二年，克伦威尔力促国会通过了一系列法案，其中“上诉限制条例”禁止了英国教会法庭上诉到教皇、禁止教会不经英王允许发布规章;“教职任命法案”规定教会必须根据英王指定的候选人推选主教;“至尊法案”宣布英王是英国教会唯一最高权威;“王位继承法”宣布凯瑟琳的女儿玛丽乃是私生女，安妮-波琳的女儿伊莉莎白则为顺位继承人;“叛国罪法案”规定若有人不承认英王的最高权威，就是叛国罪，可被判处死刑。另外还取消了给教皇的献金。从此英国教会转变为基督新教的一个独立教派圣公宗。因为其最终目的是为了使亨利与安妮的婚姻合法化，所以其改革是新教中最不彻底的。
亨利八世为了迎娶新王后，进行了激进的宗教改革，甚至禁止任何人出版或印刷文字宣称亨利与安妮的婚姻非法，一被发现便可以以叛国罪处死刑。但是这股激情来得凶猛，退去时也是以迅雷不及掩耳之势。造成两人关系的冷却主要是因为安妮-波琳在生下伊莉莎白公主以后，接连着两次怀孕失败，一次流产、一次死产，彻底打击了亨利寻求男性继承人的希望。很有可能是在克伦威尔的鼓动下，亨利以叛国罪拘禁了安妮-波琳。罪名包括以巫术诱使国王结婚、与五个男人通奸、与兄弟乔治-波琳乱伦、伤害国王、阴谋杀害国王，和试图毒害亨利八世的私生子亨利-菲茨罗伊。因为没有太多历史资料作为依据，所以有历史学家认为这些罪名很有可能是编造的。于是，在1536年5月，安妮-波琳被处以斩首之刑，在进行最后弥撒时，安妮依旧对牧师和其他见证人坚称自己无罪。关于安妮-波琳的电影，除了我们上面说到的《鸠占鹊巢》，还有1969年的《安妮的千日》(Anne of the Thousand Days)，在这部电影中，安妮被塑造成一位贞洁烈女，是被亨利八世强行娶到手的。1933年的电影《亨利八世的私生活》中，安妮则成为了一名有野心的女人，为了自立为王而阴谋暗杀亨利八世，后计划败露被亨利八世送上断头台。
第三次婚姻：缺少照片惹得祸
为了确保自己拥有男性继承人，亨利八世马不停蹄地为自己寻觅第三任妻子。克伦威尔向他推荐了德国克里维斯公爵的姐姐克里维斯的安妮。克里维斯公爵信奉新教，是亨利对抗罗马教廷的重要盟友，因此亨利八世对克里维斯的安妮十分感兴趣，派了画家小荷尔拜因去给安妮画像。这幅画像因为将她画得太过美艳动人了，所以严重失真，尤其是将她脸上的痘疤完全和谐干净了，以致于亨利八世在私底下称她为“法兰德斯的梦魇”(Flanders Mare)。因为政治原因和个人审美喜好，亨利八世希望早日结束这桩婚姻，安妮王后也很识时务的配合了亨利的想法，顺势声称两人并未圆房，这桩婚姻很快被宣布无效。另外，推荐了安妮王后的克伦威尔因此失宠，并在同年，也就是1540年7月28日被斩首。
克伦威尔被斩首当天，亨利八世迎娶了安妮-波琳的表妹凯瑟琳-霍华德。虽然亨利本人对这桩婚姻很满意，但是凯瑟琳却不是省油的灯，婚后便于朝臣托马斯-卡尔佩伯(Thomas Culpeper)发生婚外情，还任命从前情人弗兰西斯-迪勒姆(Francis Dereham)为秘书。最终，凯瑟琳-霍华德获得了跟表姐安妮-波琳一样的下场，以叛国罪被处死，而此时她年仅22岁。
三年后，53岁的亨利与寡妇凯瑟琳-帕尔结婚，这是他第六次也是最后一次婚姻。凯瑟琳-帕尔的宗教观念激进，亨利却是保守派，因此两人经常产生争执，因为凯瑟琳总是能及时让步，所以才几次避免了生命危险。
亨利八世可以说晚景不太好，1536年，他因为马上长矛比武出了意外大腿受伤，此后便无法做剧烈运动，体重也因此与日俱增，腰围达到了54英寸，也就是137厘米。另外，在他去世一百年后，对他患有梅毒一事一直传言甚广。除此之外，近世更有说法表示，其三个子女爱德华六世、玛丽一世、伊丽莎白一世均有梅毒症状。
1547年1月28日，亨利八世在其父亲90冥诞当天去世，之后与第三任妻子珍-西摩合葬于温莎堡的圣乔治教堂，享年57岁。
