1.杀兄屠侄，逼父退位.众所周知，李世民是通过发动玄武门之变登上帝位的。626年6月，李世民在玄武门设伏，将至此的太子李建成、齐王李元吉诛杀。与此同时，李世民还派部将率军将太子李建成的儿子安陆王李承道、河东王李承德、武安王李承训、汝南王李承明、钜鹿王李承义，以及李元吉的儿子梁郡王李承业、渔阳王李承鸾、普安王李承奖、江夏王李承裕、义阳王李承度，不论长幼，一律处死。此时的唐高祖李渊只能坐视自己的几个孙子被全部处死，因为他自己的命运还掌握在李世民的手里。两个月后，李渊选择禅位，最终得以安享晚年。
2.霸占弟媳.玄武门之变，太子府、齐王府的所有男性被全部杀死，对于女眷，李世民则网开一面。不过他将李元吉的王妃杨氏，也就是自己的弟媳，纳入后宫。杨氏出身百年名门大族弘农杨氏，且容貌不凡，因此深得李世民的宠爱。长孙皇后病死后，李世民曾欲立杨氏为皇后，但由于魏征谏言，唐太宗才作罢。杨氏为李世民生有一子李明，后来在唐高宗时期，出嗣巢王，巢王就是后来给李元吉的封号。而杨氏也被称为巢剌王妃。
3.虎毒食子.李世民一共有14子，其中3个被杀，3个自杀，3个早夭，1个被软禁，两个被废为“庶人”流放。常言说父母是孩子的第一任老师，李世民是通过政变的方式，夺取皇位的，他这个老师给儿子们做出了“榜样”。643年，李世民第五子齐王李 发动叛乱，后被平定。唐太宗下令将其废为庶人，赐死于长安太极宫内省。此后太子李承乾的谋反案在此让李世民头疼不已，不得已将其废为庶人。唐太宗几经权衡，“泰立，承乾、晋王皆不存;晋王立，泰共承乾可无恙也”，最终挑选立年幼但性格温和的李治为太子，就要能够同时保住承乾、李泰、李治这三个儿子。
4.吞丹暴死.649年4月，李世民在含风殿驾崩，时年五十二岁。关于李世民的死因，史书上没有明确的记载，但后世还是发现了一些蛛丝马迹。《资治通鉴》记载，645年，李世民御驾东征的时候，曾患过痈疮。一般服用丹药，身上都会生痈疮，而道家术士辩称这是丹药排毒见效的标志，实则是中毒症状。
李世民在含风殿驾崩，时年五十二岁.李唐开国之时，以老子为始祖，尊奉道教。作为一代君王李世民也幻想长生不老，至少可以益寿延年，因此他在晚年，多次组织人员炼制丹药。648年，唐军抓获了一个天竺方士，名叫那迩娑婆寐，此人自称已活了200岁，有长生不老之术。“太宗深加礼敬，馆之于金飚门内。造延年之药”。
此外李世民令兵部尚书崔敦礼监督炼制“仙丹”，下令“发使天下，采诸奇药异石，不可称数。”李世民长期服用这些“仙丹”，严重损害了他的健康状况。结果在52岁那年就走完了自己波澜壮波的一生。人都是两面的，每个人都想把自己最美好的一面展现给世人，本文无意诋毁李世民，他的丰功伟绩已被世人所熟知，但历史是客观的、公允的，既要扬善，也不隐恶。
