曹操对于司马懿充分表现出来的政治家兼军事家的特有才识极为赞赏。善于用人的曹操要让司马懿为曹魏的大业尽其才智，对他的奇谋异策从善如流。但曹操又对司马懿狡猾的为人极其不放心。他那犀利的目光看出了司马懿是一个外表宽厚而内心猜忌，多权变的雄号之士，具有政治野心，并不甘心于久居人下。这种人是很难驾驭的。曹操一方面利用司马懿的才智，一方面对他严加防范，严加提防。
机警的司马懿敏感地觉察到曹操对他的猜疑，马上使出他的韬晦之计为对策。他表现出对权势地位极其淡漠的样子，整日埋头于吏职，以致到了废寝忘食的程度;甚至于田地畜牧之事也亲自过问。 他把全部精力都华到琐碎杂事和眼前利益中去，完全像个胸无大志，目光短浅之人。如此许久，曹操才稍微有些安心，暂时放松对他的怀疑和警惕。司马懿以退为进，以守为攻的韬晦之策，再次缓解了他与曹操的紧张关系。在司马懿和曹操相处的日子里，无时不在智斗中度过，谁胜谁负，很难裁定。
尽管司马懿的警觉和猜忌发展到如狼后顾的奇特程度，而且在任何时候都不敢有丝毫的懈怠，但到了晚年的曹操最不放心的仍然是这位有狼顾相的心怀豪志之人。他一直都在思考如何处置司马懿。
可是，司马懿特善玩弄以假象蒙蔽，麻痹，欺骗对方的手腕，使得曹操一时找不到下手的借口。在雄主曹操临终前的日子里，心情一直不能平静：将来，儿子能驾驭住所有的大臣吗？尤其是那些才智出类拔萃，而内心狡诈多变者。 他十分担心曹魏半壁江山的命运。临终前，曹操抓住太子曹丕的手，忧心忡忡的告诫他说：“司马懿终将会不甘心位居臣下的。你执政后，他肯定会干预朝政，你必须高度警惕啊！”但是，曹丕与司马懿的私交非常好，哪里听得进去父亲的警告！相反，还竭力为司马懿辩护。结果，曹操未能及时除掉司马懿，便病死洛阳了。
曹丕继位，但他并没有听取曹操的忠告，且论自身的资质而言，也远不及曹操的深谋远虑，因此他不仅重用了司马懿，且死前给予了司马懿实际的兵权，这期间司马懿簇拥曹丕废帝立位，其实也是借曹丕之手推翻汉室政权，重新设立新的政权体系。
这也是促成司马家族后期篡权夺位的导火索，司马懿聪明就聪明在他分的情时机，看的清形势，知道自己什么时候该做什么样的事，加之他超乎常人的忍耐力，最终开始了他心中大业的第一个里程碑。 在后来与诸葛亮长达7年的北伐战场上，更是奠定了结识的政权基础及经验，而着经历三代托孤辅主的他，多年政治经验的积累，促使他培养了一群可靠精干的羽翼臣子，也终于在后期扫除曹爽党群之后，成功的从曹魏政权的幕后走向台前。
如同当初曹操以魏代汉一样，以晋颠覆了曹魏政权，控制了几乎整个天下。但司马懿至死并没有立自己为王，或许因为他对曹家的某种特殊存在的情感所致，毕竟曹家一直对司马懿重用、信任和赏识，无论是曹操还是曹丕，以至于后来的曹睿。
