他师从“开国文臣之首”的翰林学士宋濂先生，是最优秀的学生，深受器重。他从小聪慧过人，六岁能诗，十三岁善作文，千言立就。他很小的时候，每日读书超过一寸厚，且“日坐一室不出门庭，理趣会于心，虽钟鼓鸣、风雨作不觉也”，人奇其才。
方孝孺之才能，直到洪武十五年（1382）经东阁大学士吴沉等人推荐之后，才引起朱元璋的注意。据史料说，他当时应征至京，在奉天门奉旨作《灵芝》、《甘露》二诗，甚合朱元璋之意。赐宴之时，朱元璋有意叫人“欹斜几具，试其为人”，结果方孝孺“正之而后坐”。
朱元璋对其端庄举止和渊博学问，甚为满意，便有“日后辅佐子孙之意”，并“厚礼遣回乡”。此后十年，方孝孺在家读书立说。方孝孺后因人争讼受词连，官府籍其家，械押至京问罪。此时，还是朱元璋救了他，他在名录中见到方孝孺的名字，“特名释放”，后又被举荐，任建文帝的重要谋臣，明史说：“凡国家大事，（建文帝）常命孝孺就坐前批答”。
呵呵，好在朱元璋还一个好记性。否则，那里又有方孝孺在建文一朝的辉煌，又何来其被“株十族”的下场？人生之祸福，真说不清。
或许，此时的方孝孺是感恩戴德的。然而，依我之见，方孝孺也许又是一个健忘之人。他对朱姓皇帝们的认识，显然是有问题的。他的父亲方克勤，几年之前，刚刚死于朱元璋的“空印案”株连之中。所谓“空印案”，是指明洪武年间因空白盖印文书而引发的一起着名案件。如此清官能吏，被莫名错杀，方孝孺也是聪慧之人，他难道看不明白？据《中国通史》说，“洪武八年（1375），有人诬陷方克勤私用仓中炭苇，方克勤因被流戍。翌年，空印案起，方克勤为吏所诬，遭诛”。
关于方克勤其人，史书多有记载，并例举其众多为官清正廉洁的事情。洪武四年（1371），方克勤受任为济宁知府。方克勤以民生为念，恪尽职守。他认为，民之为乱是苦于徭役、迫于饥寒；治国之道在举贤才、安人心、黜豪强、除暴敛、明教化。当时朝廷有诏，开垦荒地，免税三年。
然而，当地官吏征收税却不等到三年的期限，因此，百姓都说皇帝之诏不可信，纷纷弃田离去。方克勤为此与百姓约定，交税的事情一定按三年期限办，并着官吏不得耍奸，如有违反当日罢免。史料还说，方克勤以德治理作为根本，不贪图功利名誉。他曾说：“近名必立威，立威必殃民，吾不忍也。”此人还“自奉简素，一布袍十年不易，日不再肉食”，一件布衣穿了十几年，不容易啊。
同时，方克勤还是一个慈善好心之人，被贬之人，过济宁地界，他都是要接济的。“太祖用法严，士大夫多被谪，过济宁者，克勤辄周恤之”。方克勤之在济宁为官，老百姓争颂其德。然而，这位一位清官能吏，居然因为小人的几句诬陷之词，就被罢官流放了。第二年，“空印案”发，已不在任的方克勤亦受追究，不问青红皂白被朱元璋抓回来杀掉了。
当时，“空印案”被称为明洪武年间的四大案件之一，受牵连人数，有说上万人（如吴晗），亦有说数百者（如翦伯赞“空印狱起官吏下狱者数百人”）。连方克勤这样的清官都被杀了，估计人数肯定是不少的。我不知道，方孝孺在为其父守孝期间，不知作何感慨？！
建文初，方孝孺任翰林侍讲学士，又“值文渊阁”。无疑是建文帝的重要谋臣。朱棣“靖难”之时，方孝孺自然愤慨，“诏檄皆出其手”，以他之文采，写这种文章，一定是非常好看的。但是，他在处理朱棣叛乱的过程中，却有着极大的失误。儒家理学之知识分子遇事犹豫、当断不断的毛病，毕然而现。
具体来说，有几件事。一是建文元年燕王反叛之时，建文帝以及方孝孺等人，并没有将朱棣放在眼里。以为燕王一隅之兵，要翻天是件天大的难事。善良又有点迂腐的建文帝朱允 甚至还给手下授了了一道奇特的口谕，不准任何人伤害他的叔父朱棣，以免让他担上杀叔父的罪名。
正是这道口谕，燕王朱棣在四年的“靖难之役”中，才敢于亲冒矢石，在两军阵前纵横驰骋而毫发不损。联想到建文初年，徐达之子徐辉祖曾力劝建文帝扣压朱棣之子，建文帝犹豫如常，居然没有同意，结果便是放虎归山，让朱棣可以无所顾忌了。二是方孝孺向建文帝推荐了平叛的统帅，他的好友李文忠之子李景隆。正是这个浑蛋，既打了败仗，又打开金川门迎贼。
在此之前，已有人向建文帝李景隆有异志，但“帝雅信孝孺，遂不复疑，坐成开门之变，盖不免于误国云”（明姜清《姜氏秘史》）。等到最终方孝孺如梦初醒，强烈要求建文帝杀李景隆时，一切都为时已晚了。三是朱棣军渡过长江，南京危在旦夕之时，方孝孺又支了一个最臭的招儿。其时，“帝忧惧，或劝帝他幸，图兴复。孝孺立请守京城以待援兵，即事不济，当死社稷”。
眼看南京不保，有人劝说建文帝暂避，毕竟，大半个中国，仍在建文帝控制之下。好汉也不吃眼着亏嘛。可是方孝孺力主守城，以待援兵。他甚至说：“即事不济，当死社稷”，居然要让皇帝以死酬志。可见迂腐之极。结果是陈碹以战舰降燕，李景隆打开了城门，建文帝也在一场大火之后“不知所终”了。
